Die "Hakenschrauben" nennt man Vorreiber. Das Beste dürfte sein, wenn Du die Dämmung mal herausnimmst, den Rolladen bis zum Anschlag hochfährst und dann ermittelst, wieviel Platz bei maximaler Rollendicke bis an die Revisionsklappe bleibt. Die beste Dämmwirkung nach den (hier nicht in Betracht kommenden) Vakuumpaneelen böten Dämmplatten aus PUR, am besten alukaschiert. Mit denen kann man selbst bei eher geringer Dämmstärke viel erreichen. Damit würde ich zunächst den Kastenboden auslegen, aufpassen daß der Behang nicht am Schlitz an diesen Dämmplatten schleift, sonst funktioniert der Rolladen nicht. Etwaige kleine Klemmstellen kann man bei PUR einfach mit einem Cuttermesser wegschnippeln. Ist alles passend, die Dämmplatten am Holz ankleben.
An der Kastenoberseite mußt Du gucken, ob da ebenfalls Holz ist, oder man den Sturz aus Mauerwerk, Stahlträger oder Putz sieht. Unebene Flächen würden sich natürlich nicht zum Ankleben eines Streifens der PUR-Platten eignen. Hinter der Revisionsklappe würde ich jedenfalls dann in Abhängigkeit von dem zur Verfügung stehenden Platz hochkant aus zwei oder drei Teilstücken der PUR-Dämmplatten eine Abschirmung bauen, die die Holzklappe vor der Kälte schützt. Diese Platten müssen stramm eingepaßt werden, wobei auch hier Kompriband hilfreich ist, um das festzuhalten und die Fugen luftdicht zu machen. Das Kompriband würde ich links, rechts und oben verwenden, unten stehen die PUR-Platten dann ja sauber auf. Diese "Dämmwand" befände sich dann vom Zimmer aus gesehen unmittelbar hinter dem Holzrahmen, in den die Klappe eingesetzt wird.
Das Kompriband soll NICHT in den Falz für die Klappe geklebt werden, dort kannst Du allenfalls Tesa Moll Dichtband einkleben, das gibt es für Fugen ab 1 mm aufwärts.
Deine Rolladenkästen erinnern mich an die Kästen im 1935 erbauten Bauernhaus meiner Großeltern, im ursprünglichen Zustand waren die Kästen energetisch der GAU, aber ich hatte das ganz gut hinbekommen, obwohl es damals in der DDR noch keine so guten Materialien zu kaufen gab, wie heute.